As personagens estão separados sem terem noticias uns dos outros.
Elena fica viciada nas Ervas Enfeitiçadas feitas por Luke, pois elas assim podia ter ilusões com Damon.
Alaric, depois de voltar à vida, tem que se acostumar à sua nova vida de vampiro, mas torna-se num vampiro original.
Stefan tenta recomeçar a sua nova vida com uma namorada e um trabalho, mecânico de carros.
Jeremy tenta esquecer seu passado com Bonnie, para o fazer ele dormia com várias mulheres e afundou-se nos vícios.
Caroline fica preocupada com a situação de todos, incluindo Bonnie e Damon.
Enzo é o único que tenta achar a solução para traze-los de volta, seduzindo bruxas para obter algumas informações.
Enquanto isso, Damon e Bonnie, vivem numa dimensão igual a Mystic Falls. Revivendo o mesmo dia (10 de maio de 1994) vezes e vezes sem conta.
Enquanto os dois brigam e discutem, Kai, um jovem de uma família de bruxos também preso nesse lugar, tenta aproximar-se dos dois para conseguir voltar para o mundo real. O rapaz é um assassino condenado a ficar preso no seu próprio inferno. Ele matou os seus irmãos e foi condenado a viver o resto de sua vida naquele lugar e naquele dia.
Kai faz com que Bonnie de volte a fazer magia, ao mentar matar Damon num supermercado, e diz que ela é a única que os pode salvar.
Elena, depois de tanto sofrer, pede a Alaric para a fazer esquecer tudo o que teve de bom com Damon, tanto o que fez como o amor que teve por ele. Elena ao fazer isso, começa a seguir a sua vida em frente.
Kai diz a Damon e Bonnie que eles três poderão sair daquela dimensão caso Bonnie consiga executar um feitiço durante um eclipse solar, mas teria de usar um objeto místico chamado “ascendente”.
Bonnie consegue enviar o Damon de volta para o mundo real mas sozinho, enquanto ela permanece por lá para impedir que Kai fuja, ele é uma ameaça para eles.
Damon volta para o mundo real, ficando Elena confusa pois só se lembra dele como um “monstro”, e recusa-se a ter as suas memórias de volta.
Quando ela decide que as quer de volta, a Alaric sofre um acidente de carro ao pé da fronteira de Mystic Fall’s e acaba por se tronar humano novamente, fazendo com que Elena não tenha as suas memórias de volta.
No episódio 7, é descoberto que Jo (a médica da universidade Whitmore e namorada de Alaric) é irmã de Kai e que no passado, ela a esfaqueou no estômago, ficando com uma cicatriz terrível.
